Gramsbergen heeft waarschijnlijk haar naam te danken aan de persoonsnaam Ingram - meer over de plaatsnaam is niet bekend. Wel wordt aangenomen dat het plaatsje al sinds de dertiende eeuw bestaat. In 1442 wordt er officieel gesproken over het ‘stedeke Gramsbergen’. Waarschijnlijk heeft Gramsbergen in dat jaar stadsrechten gekregen. Tegenwoordig telt Gramsbergen ongeveer 3.100 inwoners. In de omgeving van deze plaats aan de Vecht zijn voorwerpen gevonden van wel meer dan achtduizend jaar oud. De vondsten zijn te zien in het Cultuur Historisch Informatie Centrum Vechtdal in Gramsbergen. Van de periode vanaf de Middeleeuwen is het meeste bekend. Zo weet men dat het stadje vroeger vaak werd getroffen door brand. In 1383 brandde de kerk tot de grond toe af; in 1517 werd heel Gramsbergen zelfs door de vlammen verwoest. Toen de inwoners de stad weer hadden opgebouwd, ging Gramsbergen weer in vlammen op. Dit harde lot kon plaatsvinden omdat de huizen dicht op elkaar waren gebouwd en er veel brandbaar materiaal was gebruikt zoals hout en riet. De plaats heeft ook eeuwenlang een kasteel in haar stadshart gehad. In 1339 werd een versterkt huis gebouwd met daaromheen een gracht. Later werd dit versterkte huis uitgebouwd tot een volwaardig kasteel. Rondom het kasteel ontwikkelde zich het stadje Gramsbergen. De bewoners van het kasteel, de heren van Gramsbergen, hebben waarschijnlijk deelgenomen aan drie kruistochten naar het Heilige Land. De drie Byzantijnse munten in het stadswapen vormen hier een bewijs voor. In 1593, tijdens de Tachtigjarige Oorlog, werden het kasteel en Gramsbergen bezet door de Spaanse legeraanvoerder Fransisco Verdugo. De plaats kon worden gebruikt om de ten noordoosten van Gramsbergen gelegen vestingstad Coevorden te belegeren. In 1594 werden de Spanjaarden door Prins Maurits uit Gramsbergen verdreven. In de zeventiende eeuw werd het kasteel weer gebruikt om de stad Coevorden te belegeren, ditmaal door de bisschop van Münster. In 1674 is het kasteel opgeblazen.