Aan de hand van verschillende documenten van kerkelijke en bestuurlijke instanties is de eerste vermelding van de buurtschap Stokkum te plaatsen in de Middeleeuwen. In die tijd werd gesproken over de ‘marke Stokkum’, een gebied dat groter was dan de huidige buurtschap. De eerste bewoners waren echter al omstreeks 2000 voor Christus in de streek te vinden. Zij leefden eerst voornamelijk van de jacht en de visserij, maar hebben uiteindelijk het nomadische leven ingeruild voor een vaste nederzetting met landbouw als middel van bestaan. Voornamelijk de hoger gelegen plekken werden geschikt bevonden voor bewoning. Twente ligt vanwege natuurlijke processen in de IJstijd hoger dan andere delen in Nederland. Door de komst van de Saksen, omstreeks 600 na Christus, kwam er een opleving in het gebied. Verschillende grote families gingen in een aantal boerderijen bij elkaar wonen. Door deze ontwikkeling ontstonden de eerste echte buurtschappen in Oost-Nederland. Waarschijnlijk is Stokkum ook zo ontstaan. Deze Middeleeuwse buurtschappen eigenden zich het grondgebied dat om hun huizen lag steeds meer toe. Om misverstanden met andere gehuchten te voorkomen, werden er grenzen vastgesteld. De eerder genoemde marke Stokkum is ook zo ontstaan. Vanaf de elfde eeuw was het gebied rondom Stokkum onderdeel van de heerlijkheid van Diepenheim die in eigendom was van de heren van Dalen uit Duitsland. In 1331 kocht de bisschop van Utrecht het grondgebied en had het tot 1528 onder zijn gezag. Pas in 1856 kwam er een einde aan marke Stokkum als bestuurlijke instantie. Per koninklijk besluit is toen besloten dat voortaan een gemeente het laagste bestuurlijke orgaan werd. Toch bleef de naam marke Stokkum bestaan, want de niet doorgaande wegen, Markewegen genoemd, bleven tot 1953 in eigendom van de marke. Heden ten dage heeft marke Stokkum nog steeds twee kleine stukjes grond in bezit, onder meer bij het kruispunt Brinkweg–Löppinksweg.