Dicht bij de grens tussen de provincies Overijssel en Gelderland ligt het plaatsje Diepenheim. Voordat het stadje werd opgenomen in de gemeente Hof van Twente, was Diepenheim de kleinste gemeente in Overijssel. De plaatsnaam betekent letterlijk ‘laag gelegen woonplaats’. Diepenheim ligt in een gebied dat in de Middeleeuwen de naam ‘heerlijkheid Diepenheim’ had. Het landgoed was in handen van de heren van Diepenheim en later de graven van Dahl. In 1331 kwam de heerlijkheid in bezit van de bisschop van Utrecht. De kerk van Diepenheim stamt ook uit de Middeleeuwen. In 1224 werd de kapel van het Huis van Diepenheim verheven tot parochiekerk en verkreeg de parochie grondgebied van de kerk van Markelo. Het godshuis was gewijd aan de Heilige Johannes de Evangelist. Tijdens de Reformatie gingen de meeste gelovigen in Diepenheim echter over op het protestantse geloof. De kerk is heden ten dage dan ook niet meer rooms-katholiek, maar Nederlands hervormd. Tijdens de Industriële Revolutie ontstond in Twente industriële nijverheid, voornamelijk de textielindustrie. Deze bedrijvigheid ging aan Diepenheim voorbij en het stadje is daarom vergeleken met andere Twentse steden klein gebleven. De plaats heeft vanwege deze kleinschaligheid de troetelnaam ‘Stedeke’ gekregen. Ondanks deze bijnaam heeft Diepenheim officieel nooit stadsrechten gekregen. Wel heeft de heer van Diepenheim een keer een soort stadsrecht aan de plaats gegeven. Door een brand in de zestiende eeuw is het document helaas verloren gegaan. Door de landelijke omgeving en het historische karakter is de plaats een toeristische trekpleister. In de omgeving zijn dan ook vele interessante bezienswaardigheden te vinden. Zo staan rondom Diepenheim enkele kastelen en havezaten die de namen Huis Diepenheim, Nijenhuis, Warmelo en Westerflier dragen. Aan de Diepenheimse Molenbeek staat de watermolen Den Haller, waarvan de geschiedenis teruggaat tot de twaalfde eeuw. In het stadje zelf zijn diverse kunstateliers en antiekwinkels.