Losser was aanvankelijk een kerkdorp in het richterambt Oldenzaal. De afscheiding van Oldenzaal in 1811 vormt de oorsprong van de huidige gemeente. In 1817 werden de marken De Lutte, Beuningen en Berghuizen aan de gemeente Losser toegevoegd (Berghuizen kwam in 1955 weer bij Oldenzaal ). Het dorp Losser is de hoofdplaats en grootste woonkern van de gelijknamige gemeente, die een sterk katholiek karakter heeft. Het ligt omringd door bossen, heidevelden en het typisch Twentse coulissenlandschap. De naam Losser duikt al vroeg in de geschiedenis op: de marke Losser wordt als ‘Lutheri’ in de negende eeuw genoemd, in het jaar 1262 er sprake is van een ‘villa Lothere’, dat wil zeggen ‘een buurtschap Losser’. De bewoningsgeschiedenis gaat echter nog veel verder terug: tot voor de jaartelling, zoals blijkt uit de urnenvelden die bij Losser en De Lutte zijn gevonden. In 1352 lezen we over een kerspel (parochie) Losser, maar deze is waarschijnlijk al ouder. De Middeleeuwse parochiekerk, gewijd aan de heilige Martinus, is in 1904 gesloopt nadat zij te klein was geworden Alleen de in de veertiende of vijftiende eeuw opgetrokken toren rest nog en is het oudste gebouw van Losser. Na de Reformatie kwam de Martinuskerk in handen van de hervormden, die haar echter op last van koning Lodewijk Napoleon in 1810 weer moesten afstaan aan de katholieken. De hervormden bouwden toen de zaalkerk die op het Raadhuisplein staat. Losser telt meer waardevolle historische huizen en boerderijen, zowel in de kom als in de omgeving. Een opmerkelijk project in Losser is Erve Kraesgenberg. Dit is een recent ingericht cultuurpark waarin de bezoekers de sfeer kunnen proeven van een oud Twents boerenerf. Het erf omvat zeven in authentieke stijl en met oorspronkelijke materialen en technieken opgetrokken gebouwen, en herbergt daarnaast een rosarium annex beeldentuin en een kruidentuin. Ook de industrie heeft zijn sporen nagelaten. Een tak van nijverheid die in Losser intensief werd bedreven was het handweven. Aan het eind van de negentiende eeuw ging deze tak van nijverheid ten onder, maar zij werd niet meteen afgelost door industrialisatie. Die zette pas in nadat Losser op het stroomnet was aangesloten (1919). Een belangrijke stap was de oprichting van de fabriek van L. van Heek en Zn. NV (1926). De spinnerij van Van Heek is de laatste compleet nieuw gebouwde textielfabriek in Twente. De bedrijfsgebouwen aan de Gronaustraat zijn nu een industrieel monument. Een wel heel bijzonder industrieel monument is de steenfabriek Werklust uit 1928. Dit is een compleet bedrijfscomplex met een van de laatst overgebleven ringovens, een vormloods en vijf droogloodsen. Bij de fabriek bevindt zich een keileemgroeve. Van het daar gedolven materiaal werden de befaamde ossestenen, bakstenen met een unieke rode kleurstelling, gemaakt die in heel Nederland hun weg vonden. Door de gemeente liepen vanouds twee verbindingswegen die van Holland naar Duitsland leidden: de noordelijke was de Postweg naar Bentheim en Bremen, de zuidelijke, de Deventerweg, liep via Losser naar Münster. Voor de Lossenaren zelf was de Duitse grens ver genoeg. Het dorp stond als smokkelnest bekend. ‘Ik kom oet Losser, ik weet van niks,’ is een Twents gezegde, dat verwijst naar de stropers en smokkelaars uit het dorp die voor de Almelose rechtbank hun onschuld bezwoeren. In Losser kan men ook in de diepte reizen. De Starinkgroeve ontsluit een zandsteenlaag uit de Onder-Krijt periode. Een eerste groeve op deze plek was het werk van de grondlegger van de Nederlandse geologie, W. C. H. Staring. In 1965 is deze groeve op initiatief van amateur-geologen opnieuw blootgelegd. Het zandsteen bevat veel fossielen die op Erve Kraesgenberg worden tentoongesteld. Fossielen uit de keileemgroeve van de Werklust zijn te zien in de expositieruimte van de fabriek.