Het markantste bouwwerk van Usselo is Wissinks Möl, een molen die vanaf 1802 tot 1921 het koren maalde voor de boeren uit de omgeving. In 1921 werd de molen gekocht door Jan Bernard van Heek, telg van een geslacht van textielfabrikanten uit Enschede. Hij had het idee opgevat om op het Buurser Zand een openluchtmuseum te beginnen over de Twentse cultuur en de molen uit Usselo werd gewoon verplaatst. Het openluchtmuseum zou er nooit komen, maar de molen bleef er lang verwaarloosd staan. In 1981 werd de molen weer teruggezet op de oorspronkelijke plek en is sindsdien opgeknapt en geopend voor publiek. Een van de oudste gebouwen van het dorp is de Usselerschool, opgericht in 1766. De Nederlands hervormde kerk stamt uit 1844. Tijdens de Tweede Wereldoorlog is deze kerk zwaar beschadigd geraakt door gevechten en herbouwd in een andere stijl. Voor de rest tellen Usselo en omgeving tal van boerderijen die op de monumentenlijst zijn geplaatst. Maar de belangrijkste schat uit Usselo komt uit de grond en is de zogenoemde ‘laag van Usselo’. Deze werd in 1937 ontdekt in een zandkuil die door de wind was blootgelegd. Er werd een zandlaag van ongeveer tien centimeter ontdekt die gevuld was met houtskoolresten en splinters van vuursteen. Het handelde om een plaats waar in de steentijd mensen hun kamp hadden opgeslagen. Onderzoek heeft uitgewezen dat dit kamp omstreeks 9000 voor Christus bewoond werd. In Twente was men trots op deze ontdekking, maar ook buiten de regio werd gesproken over deze bijzondere vondst. De grote hoeveelheden houtskool leidden tot de veronderstelling bij sommige geleerden dat er rond het jaar 9000 voor Christus zich een grote natuurramp moet hebben voltrokken. Een vulkaanuitbarsting in de Duitse Eiffel zou de oorzaak zijn geweest van enorme bosbranden in Noord-Europa. De ontdekking in het zand bij Usselo heeft tot een internationele archeologische discussie geleid. Deze waardevolle archeologische locatie zou bijna verdwenen zijn door het aanleggen van de recreatieplas Het Rutbeek in 1970.