Gorredijk is een vlekke, vanaf 1630 als kruisnederzetting aan weerszijden van weg en vaart gegroeid. Gorredijk ontstond op het grondgebied van het zuidelijker gelegen Kortezwaag. Vanuit Kortezwaag werd de vaart doorgetrokken. Daar werd turf gewonnen en de vaart was nodig om het veen te ontwateren en de turf per schip af te voeren. Bij wat toen de Trimbeets werd genoemd, werden op de plaats waar de vaart de Hereweg – nu Hegedyk en Hoofdstraat – kruiste, een brug en een sluis gelegd.
De Compagnie van Kortezwaag, die later de Opsterlandse Compagnie heette, ging voort met de winning van turf uit het hoogveen. Bij brug en sluis vestigden zich ambachtslieden, neringdoenden en kooplieden. In het midden van de 17de eeuw werd het daar al de Gorre Dijck genoemd.
In 1672/’73 waren het strategische belang op de weg van Assen naar Heerenveen en ook de economische betekenis van Gorredijk al zo groot dat er een schans werd opgeworpen. Die lag ruim om de toenmalige, kruisvormige bebouwing heen. Het was eerder een vesting dan een schans met naar alle vier zijden twee halve bastions die zo een soort hoornwerken vormden. In 1683 lieten de heren compagnons er een eerste kerk bouwen nadat de gelovigen het een jaar of twintig met een schuur hadden moeten doen.
Gedurende de 18de eeuw groeide Gorredijk uit tot een verzorgingscentrum voor de verveningen in de wijde omgeving en bovendien tot een handelscentrum in hout en granen, vooral van boekweit. Bovendien woonden er nogal wat schippers en niet alleen voor het vervoer van turf maar ook grootschippers die de zeeën bevoeren.
Aan het einde van de 18de eeuw staat in de Tegenwoordige Staat van Friesland: ‘De meeste huizen van dit Vlek zyn gebouwd in de gedaante eener dubbele Kruisbuurt, welke eene streek, ter wederzyden der vaart geplaatst, in ’t midden recht hoekig gesneeden wordt door een tweede, die aan den rydweg gebouwd is, en met eene brug over de gemelde vaart loopt.’ En er is: ‘eens ter week eene weekmarkt, te weeten des Woensdags, wanneer hier veel handel in Rogge, Boekweit enz. gedreeven wordt; hebbende deeze handel hier niet weinig toe genomen, na dat, in ’t jaar 1758, een nieuwe brug over de Kompagnons vaart, en daar over een rydweg van ’t Heerenveen herwaards was aangelegd. Waar op niet alleen de handel met die van Schooterland en Stellingwerf Oosteinde, maar ook met de Inwooners van Drenthe zeer in bloei heeft toegenomen.’ Aan de Brouwerswal, de Kerkewal en in de Hoofdstraat zijn nog verschillende panden te vinden uit de 18de en vroege 19de eeuw met onder andere ingezwenkte halsgevels.
Omstreeks 1800 draaide in Gorredijk een drietal industriemolens. In 1758 werd de brug vernieuwd en die is bekend van vroege topografische gezichten, een monumentale ophaalbrug met een homei. In 1862 is de brug nogmaals vervangen. Daarna is de brug in 1945 verwoest.
In 1821 werd de sluis voor de eerste keer vernieuwd (in 1891 en 1949 volgden veranderingen) en in 1850 is de weg naar Heerenveen verhard. Bij de brug op en nabij de hoek van de Kerkwal en de Hoofdstraat zijn in 1876 zowel het voormalige postkantoor als de voormalige boterwaag gebouwd naar ontwerp van A.J. van Beek en uitgevoerd door de Gorredijkster aannemer Egbert Roels Kuipers. Even later, in 1888 kwam een rijzig schoolgebouw naar ontwerp van gemeentearchitect H.P.N. Halbertsma tot stand, dat sinds 1961 het onderkomen is van het streekmuseum.
Gedurende de eerste helft van de 20ste eeuw breidde Gorredijk vooral uit aan en nabij het vaart- en wegenkruis, aan de wallen en onder meer de Stationsweg en de Marktstraat. Na de oorlog is de vlekke sterk gegroeid, mede doordat de woningbouwvereniging er veel activiteiten ontplooide, eerst in en bij de Schoolstraat en andere plekken. Vervolgens luidde de Compagnonsstraat een nieuwe bebouwingsas met zij- en parallelstraten het nieuwe Gorredijk in, dat vooral aan de noord- en oostzijde in enkele tientallen jaren sterk groeide. Hierbij werd veel ruimte gereserveerd voor parkachtige groenstroken.
